По словам известного барда, отсидевший в тюрьме — обычный человек, и не стоит от него убегать или его бояться. Если на пляже к нему подойдет весь зататуированный бывший заключенный и скажет, как ему помогли отсидеть большой срок его песни, Розенбаун будет только рад такой оценке и поблагодарит в ответ.
Известный исполнитель объехал уже больше пятидесяти тюремных зон. Он и в настоящее время продолжает это делать. При встрече с заключенными, он поет им свои песни, общается с ними. Общение даже выходит на первый план. Арестанты очень тепло и с радостью встречают Розенбауна.
По словам певца, люди на свободе думают, что заключенные предпочитают песни о преступном мире. Но Розенбаун не исполняет для них никакого особенного репертуара. Никаких «Гоп-стоп» или «Фраер, толстый фраер». Тем, кто сидит в тюрьме не хватает атрибутов обычной нормальной жизни и человеческого тепла. Многие уже и не знают таких «блатных» песен. Гораздо больше им нравятся такие песни Розенбаума, как «Вальс-бастон» или «Уже прошло лет 40 после детства», где поется о нормальной жизни. О такой, какой не хватает за решеткой, а у многих не было и в жизни на воле. Многие заключенные происходят из неблагополучных семей или жили и росли в ужасных условиях.
На вопрос, зачем он едет на зону, не за ощущениями ли, Розенбаун отрезает: «Там люди!». Потом добавляет — «за ощущениями можно съездить три-четыре раза, но не в пятьдесят пятый раз».