Родился грузинский авторитет в 1973 году в Озургети. Со временем подрос, выбрал себе в призвание преступную деятельность и примкнул к банде Звиада Папиашвили, совершавшей набеги на тбилисские дома. Когда местные оперативники близко подобрались к участникам группировки, Орагвелидзе перебрался в Москву и уже на новом месте организовал похожую банду налетчиков. В 2000 году он был коронован представителями тбилисского клана.
В 2002 году, в ходе специальной операции, вся группировка Орагвелидзе была поймана. Его самого в 2004 году осудили на девять лет строгого режима. В заключении Кахабер показал себя только с отрицательной стороны, постоянно нарушая режим и не вылезая из «крытых» тюрем. В 2010 году за дезорганизацию деятельности тюрьмы Орагвелидзе получил дополнительные два года.
В 2012 году, сразу после освобождения, авторитет был арестован и депортирован в Грузию. Там его ждали — он находился в розыске по подозрению в убийстве полицейского. Однако состоявшийся в 2014 году суд оправдал Кахабера и тот перебрался в Крым, где попытался закрепиться и остаться надолго.
Однако в Украине его задержали и депортировали из страны. Тем не менее он вернулся и появился в Ялте. 30 марта 2016 года Орагвелидзе был не признан «Шакро Молодым», а на следующий день его задержали и вновь отправили из страны. Уже в мае того же года Калашов поменял свое решение и с «Кахи» были сняты все вопросы. А затем и он сам вновь вернулся в Крым.
Весной 2020 года украинские оперативники в очередной раз задержали Орагвелидзе и депортировали из страны. Куда именно — не сообщили, однако известно, что авторитета очень ждут в Испании. Там ему грозит внушительный срок в двадцать четыре года, за создание преступной группировки, заказное убийство, совершенное на французской территории, а также хранение краденного имущества. Пока новостей об Орагвелидзе не поступало.