Бывший советский офицер являлся ярким общественным и военным деятелем в период чеченских войн. В начале 90-х годов он непосредственно участвовал в формировании армии Ичкерии, а с 1997 по 2005 года находился на президентском посту в регионе.
Джохар Дудаев сам приблизил к себе Масхадова, поставив его во главе гражданской обороны Ичкерии. На самом деле, это управление занималось тем, что грабило арсеналы Российской армии, похищая оттуда боевую технику и оружие.
Наибольшей популярности Аслан Масхадов достиг во время первой чеченской военной кампании. Он сумел отличиться, выстроив отличные рубежи защиты президентского дворца. За его грамотные в тот момент действия Дудаев назначил Масхадова начальником главного штаба чеченских сил. Штурм Грозного со стороны федеральных сил был крайне неудачным, и этот факт сыграл в пользу его славы хорошего военачальника.
Казалось, сами небеса благосклонны были к чеченскому деятелю. Во время авианалета одна из бомб прошила дворец и остановилась только в нескольких метрах от самого Масхадова. Она застряла в потолке бункера, где проводились допросы российских военных.
Аслан Масхадов курировал закупку оружия для мятежников, распределял новые кадры из добровольцев и наемников по отрядам. Зарубежные СМИ, да и некоторые российские, окружили его ореолом благородного воина сопротивления, забыв, что по его приказу проводились преступления в России, Ингушетии и Дагестане.
